Jessy Santana nació 8 el de mayo de 1986 en Texas, vivió su infancia hasta los siente, en Mayfield, Kentucky, se graduó en la escuela superior del condado de Graves en 2004, y prosiguió sus estudios en la universidad estatal de Murray, en 2006 cambió de universidad trasladándose al norte de Texas.
Conocido también como Kyle Santana, empezó su carrera en el porno, tanto en películas porno gay como en escenas online para páginas webs de porno gay más amateur, en diciembre del año 2005 con la película Camsondemand’s Hearland’s Boy 4 y 4, pero fue en junio del 2006 cuando realmente su popularidad se incrementó sustancialmente cuando fue elegido modelo de la popular página web en el que se juega con la ambigüedad de la orientación sexual de los actores, Corbinfisher.com.
Más tarde y tras utilizar solamente el nombre de Jesse, se puso a las órdenes del famoso director/transformista/Dj Chi Chi La Rue con la que siguió trabajando para Channel 1 Releasing. Luego se sucedieron nuevas películas con la productora de cine porno Falcon.
Tal fue su éxito que Jesse Santana ha sido el primer actor porno gay en firmar un contrato en exclusiva con dos productoras al mismo tiempo,Jet Set Men y CockyBoys.com. Y claro, las nominaciones y premios no tardaron en llegar. En el año 2008 se llevó la palma con 8 nominaciones para los GayVn Awards.
En el 2012 Jesse Santana ganó el premio a mejor chapero internacional en los premios Hookies que Rentboy.com organiza cada año, también se llevó el premio al chapero con mejor cuerpo del año.
En unas declaraciones que realizó tras el evento, no hizo entender que poco a poco iba a dejar el mundo de la industria del porno gay y de los servicios de compañía porque quería terminar sus estudios en “Le Cordon Bleu”.
Lo cierto es que su ritmo de trabajo se ha relajado bastante, pero nos encantaría comer cualquier cosa que nos pusiera en bandeja.
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